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天津大学第五版有机化学答案 - 用于合并.doc

天津大学第五版有机化学答案 - 用于合并.doc
内容要点:
天津大学第五版有机化学答案 - 用于合并,(H) (I)F3COH2lRCH2ONCHCO(H3)RR'O RCH2ONHC2RR'OHF3+NCHCHO-R' RO+ FCH2R(八) 一个氨基酸的衍生物 C5H10O3N2(A)与 NaOH 水溶液共热放出氨,并生成C3H5(NH2)(COOH)2 的钠盐,若把 (A)进行 Hofmann 降解反应,则生成 α,γ-二氨基丁酸,推测(A) 的构造式,并写出反应式。解:A 的结构为 H(1) 5%NaOH(2) +(3) ?????CO2(1) C2H5ONa(2) l2SC3 CNOO(CO2H5)H2S 2NCHO22SCH3(3) 应用 Strecker 合成法合成蛋氨酸。解:CH2=CHO +C3SHCH2S32CHONH3C2SH3C2HCN2(1) NaOH ,2O(2) +CH2S32CHOHN2(七) 写出下列反应式中 (A) ~(I)的构造式。 (1) (五) 说明为什么 Lys 的等电点为 9.74,而 Trp 的等电点是 5.88。(提示:考虑为什么杂环 N 在 Trp 中不是碱性的。)解:Lys 的结构为:H2C2H2C2H2COHN2,其分子中有两个氨基,在水溶液均可电离,必须加入碱才能抑制氨基的电离,使 Lys 以偶极离子形式存在,而碱的加入必然会使溶液的 pH 升高,所以,Lys 的等电点为 9.74,高于中性氨基酸。Trp 的结构为解:(1) COHCH2OHH2N(2) COHCH2SH2N(3) COHH2N3C25S-天门冬氨酸 S-半胱氨酸 (2S,3S)-(一) 用化学方法区别 CH3CO-N3+和 CH3COHN3。解: CH3COHN3CH3CO-N3+Ë®ºÏÜáÈýͪ À¶×ÏÉ«x?(一) 指出下列氨基酸与过量 HCl 或 Na(十) 光学活性化合物 C5H10O4(A),有三个物性碳原子,构型均匀为 R。(A) 与NH2OH 生成肟。(A) 用 NaBH4 处理得到光学活性化合物 C5H12O4(B),(B)与乙酐反应得到四乙酸酯;在酸存在下,(A)与甲醇作用生成 C6H12O4(C),(C) 与 HIO4 反应得到 C6H10O4(D),(D) 经酸性水解得到乙二醛(OHC-CHO),D-α-羟基丙醛和甲醇。试写出(解:(A) CH2OHOHC(B) CH2OHOHC(C) CH2OHOHC=N(D) CH2OCH33CHN(E) CH2O (F) COHH(九) 有三种 D 型己醛糖(A)、(B)和(C),其中(A)和(B)经催化加氢生成光学活性的相应醇;用苯肼处理,(A)和(B)生成不同的脎,而(B)和(C) 生成相同的脎;但(B) 和(C)经催化加氢生成的相应醇不同。试(六) 有两个具有旋光性的丁醛糖(A) 和(B),与苯肼作用生成相同的脎。用硝酸氧化,(A)和(B)都生成含有四个碳原子的二元酸,但前者有旋光性,后者无旋光性。试推测(A)和(B)的结构式。解:(A)的结构式为: CH2OHHOC或 CH2OOHOHC(B)的结构式为: CH2O 或 CH2OOH(七) 化合物 C5H10O5(A),与乙酐作用给出四乙酸酯,(A)用溴水氧化得到一个酸C(6) 写出 D-吡喃甘露糖(A)和 D-吡喃半乳糖(B)最稳定的构象式(α-或 β-吡喃糖)。答: (A)OHOC2 HH?-DßÁ૸ʶÌ&

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